Хлоранилин формула

Хлоранилин формула

4-Хлоранилин

имена
Предпочтительное название IUPAC
  • 106-47-8Y
  • Интерактивное изображение
  • CHEBI: 20331N
  • ChEMBL15888N
  • 7524Y
  • C14450Y
  • 7812
  • Z553SGH315N

4-Хлоранилин представляет собой хлорорганическое соединение с формулой ClC 6 Н 4 NH 2 . Это бледно — желтого твердого является одним из трех изомеров из хлороанилина .

подготовка

4-Хлоранилин не получали из анилина, который имеет тенденцию overchlorinate. Вместо этого получают путем сокращения из 4-нитрохлорбензола , который в свою очередь получают путем нитрования из хлорбензола .

Пользы

4-Хлоранилин используется в промышленном производстве пестицидов, лекарственных препаратов, и красителей. Это является предшественником широко используемым противомикробным и bacteriocide хлоргексидина и используется в производстве пестицидов, в том числе пираклостробина , анилофоса , монолинурона , и chlorphthalim . 4-Хлоранилин также может быть использован в производстве некоторых бензодиазепиновых лекарственных средств, а также антигистаминный dorastine , в antiarhythmic lorcainide и противогрибковом ontianil .

4-Хлоранилин может проявлять антимикробное действие против некоторых бактерий и плесени.

В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, приливают 70 мл воды и 2 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до кипения и при энергичном перемешивании вносят в три-четыре приема 15 г обезжиренных железных опилок. Через 15 мин к содержимому постепенно при перемешивании и кипячении прибавляют 7,8 г 4-нитрохлорбензола. Восстановление ведут обычно около 1 ч, конец его устанавливают, нанося каплю реакционной смеси на фильтровальную бумагу. Если восстановление прошло полностью, вытек на фильтровальной бумаге должен быть бесцветным.

Охладив реакционную смесь до 70. 75°С, в нее прибавляют 1,25 г карбоната натрия и нагревают при кипении еще 15 мин. Полученный 4-хлоранилин отгоняют с водяным паром, причем в кожух холодильника во избежание кристаллизации продукта подают горячую воду. Осадок в приемнике оставляют на ночь, затем его отсасывают и сушат при температуре 50°С.

Выход 4,7 г (74 % от теоретического).

4-Хлоранилин (п-хлоранилин) — ромбические призмы с т. пл. 70-72°С и т. кип. 230,5°С. Растворяется в эфире, спирте и горячей воде.

Спектр ЯМР (в диметилацетамиде): дублет дублетов 6,97 и 6,61 м. д., синглет 4,74 м. д.

Используется для синтеза веществ:

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

Источники информации:

  1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol.2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — С. 371-372
  2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — С. 244
  3. Справочник по растворимости. — Т.1, Кн.1. — М.-Л.: ИАН СССР, 1961. — С. 439
  4. Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 432-433

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

  • Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
  • Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер

ХЛОРАНИЛИНЫ (аминохлорбензолы), соед. общей ф-лы NH2C6H5-nCln. Наиб. практич. значение имеют 2-, 3- и 4-хлоранилины (ф-ла I), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-дихлоранилины и 2,4,5-трихлоранилин.
Х лоранилины- бесцв., окрашивающиеся на воздухе кристаллы или жидкости (табл.); легко раств. в большинстве орг. р-рителей, к-тах, не раств. в воде (за исключением 4-хлоранилина). Слабые основания; с минер. к-тами образуют соли.

Х лоранилины обладают св-вами ароматических соединений. С 1,3,5-тринитробензолом и орг. к-тами хлоранилины образуют окрашенные комплексы, напр. комплекс 2,4,5-тринитрохлоранилина с пикриновой к-той, т. пл. 82,5 °С. Легко вступает в р-ции электроф. замещения; так, нитрование 4-хлоранилина при -20 °С приводит к смеси 2- и З-нитро-4-хлоранилинов, нитрование 2,5-дихлоранилина — к соответствующему 4-нитроанилину, хлорирование 3,4-дихлоранилина в СНС13 — к 2,3,4,6-тетрахлоранилину. Хлоранилины легко алкилируется диметилсульфатом при нагр. и ацетилируется (СН3СО)2О в бензоле с образованием соответствующих N-производных; дихлоранилины ацетилируются значительно труднее. 2-, 3- и 4-хлоранилины легко диазотируются разб. HNO2 в разб. НС1 при 0°С с образованием солей диазония, применяющихся в произ-ве азокрасителей. С альдегидами и кетонами хлоранилины дают Шиффовы основания, напр. нагревание 2-хлоранилина с бензальдегидом приводит к N-бензилиден-2-хлоранилину. 4-Хлоранилин в присут. м-нитробензолсульфокислоты взаимод. с глицерином по Скраупа реакции с образованием 6-хлорхинолина, легко фосгенируется в присут. безводного НС1 в диоксане при 70-75 °С до 4-хлорфенилизоцианата, к-рый при 25 °С с диметиланилином дает гербицид моноурон.

Читайте также:  Можно ли вылечить хеликобактер народными средствами
Ссылка на основную публикацию
Химический ожог кожи лица
Повредить или разрушить кожный покров человеческого организма способны многие вещества, имеющие химическую природу. Химический ожог кожи различных частей организма в...
Хгч почему может быть повышен кроме беременности
О ХГЧ слышал каждый, но что это значит, мало кто понимает. Зачастую считают, что этот показатель определяется только у беременных,...
Хеликобактер негативный без атрофии желез
Среди всех заболеваний желудка гастриты являются безусловными лидерами, ведь на их долю приходится более 80% случаев. Многие из нас уже...
Химический ожог чем обрабатывать
При работе с агрессивными веществами, такими как кислота, щелочь или известь, всегда есть вероятность пролить или просыпать вещество и получить...
Adblock detector