Хлоранилин формула

имена
Предпочтительное название IUPAC

• 106-47-8Y

• Интерактивное изображение

• CHEBI: 20331N

• ChEMBL15888N

• 7524Y

• C14450Y

• 7812

• Z553SGH315N

4-Хлоранилин представляет собой хлорорганическое соединение с формулой ClC ₆ Н ₄ NH ₂ . Это бледно — желтого твердого является одним из трех изомеров из хлороанилина .

подготовка

4-Хлоранилин не получали из анилина, который имеет тенденцию overchlorinate. Вместо этого получают путем сокращения из 4-нитрохлорбензола , который в свою очередь получают путем нитрования из хлорбензола .

Пользы

4-Хлоранилин используется в промышленном производстве пестицидов, лекарственных препаратов, и красителей. Это является предшественником широко используемым противомикробным и bacteriocide хлоргексидина и используется в производстве пестицидов, в том числе пираклостробина , анилофоса , монолинурона , и chlorphthalim . 4-Хлоранилин также может быть использован в производстве некоторых бензодиазепиновых лекарственных средств, а также антигистаминный dorastine , в antiarhythmic lorcainide и противогрибковом ontianil .

4-Хлоранилин может проявлять антимикробное действие против некоторых бактерий и плесени.

В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, приливают 70 мл воды и 2 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до кипения и при энергичном перемешивании вносят в три-четыре приема 15 г обезжиренных железных опилок. Через 15 мин к содержимому постепенно при перемешивании и кипячении прибавляют 7,8 г 4-нитрохлорбензола. Восстановление ведут обычно около 1 ч, конец его устанавливают, нанося каплю реакционной смеси на фильтровальную бумагу. Если восстановление прошло полностью, вытек на фильтровальной бумаге должен быть бесцветным.

Охладив реакционную смесь до 70. 75°С, в нее прибавляют 1,25 г карбоната натрия и нагревают при кипении еще 15 мин. Полученный 4-хлоранилин отгоняют с водяным паром, причем в кожух холодильника во избежание кристаллизации продукта подают горячую воду. Осадок в приемнике оставляют на ночь, затем его отсасывают и сушат при температуре 50°С.

Выход 4,7 г (74 % от теоретического).

4-Хлоранилин (п-хлоранилин) — ромбические призмы с т. пл. 70-72°С и т. кип. 230,5°С. Растворяется в эфире, спирте и горячей воде.

Спектр ЯМР (в диметилацетамиде): дублет дублетов 6,97 и 6,61 м. д., синглет 4,74 м. д.

Используется для синтеза веществ:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol.2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — С. 371-372
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — С. 244
3. Справочник по растворимости. — Т.1, Кн.1. — М.-Л.: ИАН СССР, 1961. — С. 439
4. Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 432-433

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер

ХЛОРАНИЛИНЫ (аминохлорбензолы), соед. общей ф-лы NH₂C₆H_5-nCl_n. Наиб. практич. значение имеют 2-, 3- и 4-хлоранилины (ф-ла I), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-дихлоранилины и 2,4,5-трихлоранилин.
Х лоранилины- бесцв., окрашивающиеся на воздухе кристаллы или жидкости (табл.); легко раств. в большинстве орг. р-рителей, к-тах, не раств. в воде (за исключением 4-хлоранилина). Слабые основания; с минер. к-тами образуют соли.

Х лоранилины обладают св-вами ароматических соединений. С 1,3,5-тринитробензолом и орг. к-тами хлоранилины образуют окрашенные комплексы, напр. комплекс 2,4,5-тринитрохлоранилина с пикриновой к-той, т. пл. 82,5 °С. Легко вступает в р-ции электроф. замещения; так, нитрование 4-хлоранилина при -20 °С приводит к смеси 2- и З-нитро-4-хлоранилинов, нитрование 2,5-дихлоранилина — к соответствующему 4-нитроанилину, хлорирование 3,4-дихлоранилина в СНС1₃ — к 2,3,4,6-тетрахлоранилину. Хлоранилины легко алкилируется диметилсульфатом при нагр. и ацетилируется (СН₃СО)₂О в бензоле с образованием соответствующих N-производных; дихлоранилины ацетилируются значительно труднее. 2-, 3- и 4-хлоранилины легко диазотируются разб. HNO₂ в разб. НС1 при 0°С с образованием солей диазония, применяющихся в произ-ве азокрасителей. С альдегидами и кетонами хлоранилины дают Шиффовы основания, напр. нагревание 2-хлоранилина с бензальдегидом приводит к N-бензилиден-2-хлоранилину. 4-Хлоранилин в присут. м-нитробензолсульфокислоты взаимод. с глицерином по Скраупа реакции с образованием 6-хлорхинолина, легко фосгенируется в присут. безводного НС1 в диоксане при 70-75 °С до 4-хлорфенилизоцианата, к-рый при 25 °С с диметиланилином дает гербицид моноурон.